El actual entrenador del Real Betis nació en 1953 en la ciudad de Santiago de Chile de una familia de origen italiano. Su abuelo paterno era nativo de Picerno, pequeña localidad de la provincia de Potenza en Basilicata y una parte de su familia tiene orígenes romanos
En 1978 y, en paralelo a su etapa como jugador, se tituló en Ingeneria Civil en la Pontificia Universidad de Chile . Comenzó a trabajar en diversos proyectos inmobiliarios junto a un hermano y colaboró en algunos proyectos en el marco de la reconstrucción de la zona central de Chile tras el terremoto de 1985.
Pellegrini, en palabras de sus compañeros, era un defensa limitado, pero de un gran esfuerzo; prueba de ello es que se quedaba hasta una hora después de los entrenamientos practicando cabezazos y (siendo diestro) remates con la pierna izquierda; el motivo era que su pie derecho tenía -según el mismo Pellegrini- una forma que hacía imposible no pegarle defectuosamente al balón, lo que lo llevó a tomar la decisión de mejorar su remate con su otra pierna. Así, practicó constantemente hasta lograr convertirse en un jugador zurdo .
Tomó la decisión de retirarse durante un partido de la Copa Chile en 1987 frente a Cobreandino, nombre que poseía en ese tiempo Trasandino, cuando su portero rechazó un balón y él se disponía a despejarlo de cabeza con un salto y un joven jugador de 17 años saltó por detrás de él consiguiendo cabecear el balón y marcar el gol. El joven jugador resultó ser Ivan Zamorano, el que luego jugará en el Sevilla FC, por lo que confesaría tiempo después que «si hubiera sabido dónde iba a llegar, no me hubiera retirado, hubiera seguido dos años más.